日本時間（以下同）5月10日（日）に同地で行うUFC 249に続く14日のUFCファイトナイト・ジャクソンビルはアンソニー・スミスとグローバー・テイシェイラによるライトヘビー級のトップコンテンダー対決が実現する。セミメインイベントではオヴィンス・サン・プルーがヘビー級デビュー戦にしてベン・ロズウェルに挑戦することが決まった。
【その他の対戦カード】
◆アレクサンダー・ヘルナンデス vs. ドリュー・ドーバー
◆リッキー・シモン vs. レイ・ボーグ
◆カール・ロバーソン vs. マービン・ヴェットーリ
◆アンドレイ・アルロフスキー vs. フィリペ・リンス
◆マイケル・ジョンソン vs. ティアゴ・モイゼス
◆シジャラ・ユーバンクス vs. サラ・モラス
◆ハンター・アジュール vs. ブライアン・ケレハー
3日後の17日（日）にも同じくVyStarベテランズ・メモリアル・アリーナでUFCファイトナイト・フロリダを開催し、ウォルト・ハリスとアリスター・オーフレイムのヘビー級マッチをメインイベントに、クラウディア・ガデーリャとアンジェラ・ヒルによる女子ストロー級マッチがセミメインイベントを務める。
【その他の対戦カード】
◆ダン・イゲ vs. エドソン・バルボーザ
◆エリク・アンダース vs. クリストフ・ヨトゥコ
◆ソン・ヤドン vs. マルロン・ヴェラ
◆アンソニー・ヘルナンデス vs. ケビン・ホランド
◆マイク・デイビス vs. ギガ・チカゼ
◆コートニー・ケイシー vs. マーラ・ロメロ・ボレラ
◆ダレン・エルキンス vs. ネイト・ランドワー
◆ホドリゴ・ナシメント・フェレイラ vs. ドンテイル・メイエス
